吴俊余从小具有音乐天赋，曾学习过民族演唱，在初中时被川音教授发掘。2008年，16岁的吴俊余开了个音乐汇报演唱会后，开始受到很多唱片公司的青睐，但由于当时年龄太小，所以选择继续学习流行演唱 。
2008年，吴俊余获得第三届世界华人歌手赛四川赛区第一名；同年，获得第三届世界德艺双馨歌手赛四川赛区第一名。
2010年，吴俊余获得广告模特赛四川赛区季军 ；同年，吴俊余参加了湖南卫视选秀节目《快乐男声》的比赛，并获得全国总决赛第九名的成绩；9月，签约了天娱传媒有限公司而正式出道，并推出个人首支单曲《小热恋》，收录于快男合辑《我的舞台》中 ；10月，参演微电影《我要拍电影》 ；同年，出版个人书籍《宠爱：吴俊余小热恋珍藏集》。2011年10月14日，吴俊余主演的喜剧动作片《堵车》上映，并在剧中与吕丽萍饰演母子，这是吴俊余参与拍摄的首部电影作品；同年，参演《快女微电影》 。
2012年，主演青春偶像剧《成人记》，在剧中饰演男一号“萌焦男”顾小春；同年，与刘恺威、袁姗姗合作，参演古装爱情剧《美人无泪》，在剧中饰演顺治皇帝。
2013年，吴俊余与谭杰希、陆翊合作出演了校园青春爱情片《全城高考》，并演唱电影主题曲《快乐的时光》 ；2月6日，其参演的古装武侠剧《笑傲江湖》在湖南卫视首播，吴俊余在剧中饰演少年岳不群；同年，主演励志片《关爱——严冬里的春天》；7月，主演青春偶像剧《星光麦咭学园》；10月，出版了个人书籍《余味》 。
2014年，吴俊余与张卫健、郑国霖合作出演了古装历
史剧《隋唐英雄3》，并在剧中饰演了唐太宗第三子吴王李恪；同年，继续出演《隋唐英雄4》 ；10月5日，吴俊余在播出的古装神话剧《剑侠》中饰演了吕洞宾的书童小雨 。
2015年11月，推出个人回归单曲《亲爱的》；同年，成为首位登上英国电音杂志《DJ Mag》的华人歌手；12月25日，推出个人原创单曲《you are so beautiful》 。
2016年1月，吴俊余参加了芒果TV音乐节目《我是歌手谁来踢馆》的比赛，并晋级踢馆歌手前八强 ；6月7日，首次担任制作人和出品人，并推出个人原创单曲《魅惑》 [26-27] ；8月，参加江苏卫视明星美食节目《星厨驾到第三季》 ；9月28日，推出个人首张音乐专辑《茧》，而专辑则收录了第一主打《等一个人》、同名主打《茧》以及插曲《爱化沙》等在内的12首歌曲 [10-11] ；同年，与葛优、杜淳合作出演了喜剧电影《断片儿》 ；12月，其演唱的《心里话》获得亚洲偶像榜第15期冠军歌曲 ；12月25日，推出个人原创单曲《一个人过圣诞节》 。
2017年1月，以一休为笔名发表了个人首部小说作品《弥生界》；2月28日，吴俊余凭借专辑《茧》获得“中国音乐联播榜年度盛典”年度最受欢迎人气男歌手以及年度人气歌手奖 ；5月18日，与刘松仁合作主演的传记电影《20:16》上映，吴俊余在片中饰演青年叶海鹏，并献声电影主题曲《为何我孤单》 ；同年12月，确定出演青春励志剧《艳势番之新青年》，吴俊余则在剧中饰演外表温和乖巧但内心敏感孤独的杨真 。
2018年1月7日，获得第3届中国泛娱乐年度盛典暨首届金鲛奖“年度十佳网络新星” ；6月27日，搭档赵露思、李宏毅主演的古装剧《天雷一部之春花秋月》在横店开机；11月2日，其参演的动作电影《冰封侠：时空行者》上映，片中饰演熹宗皇帝 。
2019年10月12日，参加青春体娱跨界类型节目《超新星全运会第二季》 。
